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ORIGEM E EVOLUÇÃO HISTÓRICA
A presença humana nesta freguesia remota ao período neolítico, verificada através da presença de várias antas nos atuais limites administrativos.
Foi conquistada pela primeira vez aos muçulmanos no ano 1139 por D. Afonso Henriques, aquando da sua ofensiva. Contudo, voltou para a posse dos muçulmanos pouco tempo depois, tomando-se uma zona muito desabitada, destruída pela guerra.
Em data ainda incerta, é reconquistada a sua posse.
D. Afonso III recuperou-a no ano de 1257 e concedeu-lhe Carta de Foral, concedendo amplos privilégios e regalias aos seus moradores e habitantes como forma de fixar a população.
Em 1281, o Rei D. Dinis doou a posse da Vila de Monforte a sua esposa D. Isabel como dote de casamento, juntamente com as Vilas de Óbidos, Porto de Mós, Sintra, etc. Cerca do ano de 1309, ordenou a construção do Castelo de Monforte, provavelmente sobre uma fortificação primitiva. Foi edificada no contexto de uma primeira linha de fortalezas que defendia a fronteira portuguesa desta região no sentido Norte – Sul, reunindo os Castelos de Arronches, Portalegre, Marvão, Alegrete, Castelo de Vide, Vila Viçosa, Borba, Veiros, Alandroal, etc.
O primeiro e único registo gráfico que conhecemos atualmente da fortaleza as Vila de Monforte data dos começos de século XVI (1510-1520), através do desenho realizado por Duarte d’Armas, integrado no Livro das Fortalezas, a pedido do monarca D. Manuel I.
Através deste testemunho iconográfico é possível identificar quem foi, provavelmente, o principal responsável pela construção desta fortaleza, através da inscrição que está numa das faces laterais do Castelo, onde de lê Gonçallo d’Aguilar.
D. Pedro I, no ano de 1357, entregou este Castelo a um seu vassalo de nome Ayres Afonso. Em 1358, o mesmo monarca confirmou amplos privilégios ao concelho e homens de Monforte.
No período da crise de 1383 – 1385, a Vila de Monforte tomou o partido da facção pró – Castela, resistindo ao cerco de D. Nuno Álvares Pereira logo após a Batalha dos Atoleiros, aquando de romagem do Condestável em direcção ao Assumar.
Apesar desta posição, D. João I e seus filhos D. Duarte e D. Afonso V confirmaram os anteriores privilégios aos habitantes e moradores da Vila e termo de Monforte.
D Afonso V, no ano de 1445, concedeu a posse da alcaidaria do castelo da vila de Monforte a D. Fernando com todas as suas rendas e direitos.
Em 1455, a posse da vila passou para as mãos da poderosa Casa de Bragança através da doação de D. Afonso V ao Conde de Arraiolos. Esta posse foi confirmada a seu filho no ano de 1463 o Conde de Guimarães D. Fernando.
No ano de 1476, D. Afonso V concedeu a vila de Monforte e seu castelo com todas as suas rendas e jurisdições ao Duque de Guimarães.
Em 1483 D. João II retira a posse da vila de Monforte ao Duque de Bragança, fazendo-a regressar à posse da coroa, concedendo simplesmente amplo privilégios aos seus moradores.
Pelo contrário, D. Manuel I Faz regressar a posse desta vila à Casa de Bragança através da carta de doação ao duque de Bragança D. Jaime, no ano de 1501, concedendo o castelo da vila com todos os seus direitos e rendas.
A partir desta data nunca mais a Casa de Bragança deixou a posse administrativa e judicial da vila de Monforte, incluindo a posse das igrejas paroquiais que existiam na vila.
D. Manuel I, no contexto da reforma dos antigos forais medievais, concedeu uma nova carta de foral à vila de Monforte no ano de 1512.
O século XVI assistiu à fundação, de um importante mosteiro feminino denominado “Mosteiro do Bom Jesus” da vila de Monforte, fundado entre 1515 e 1520 pelo padre Fernão Zebreyro Moutoso que, ao longo da sua existência foi fundamental na constituição da morfologia urbana desta vila e sua posterior transformação. Foi ainda durante este século, cerca de 1524, que surgiu um novo edifício de beneficência e assistência, o Hospital da Santa Casa da Misericórdia da vila de Monforte, localizado no interior das muralhas, junto à Igreja Matriz ou de N.ª Sr.ª Maria da Graça.
O século XVII foi dominado pela guerra da Restauração, após a subida ao trono de D. João IV, com constantes ataques e incursões de tropas espanholas no termo de Monforte, culminando com a sua conquista temporária pelas forças de D. João d’ Áustria no Verão de 1662, voltando pouco tempo depois para a posse das tropas de Portugal.
Face à importância geo-estratégica da fortaleza de Monforte, como forma de suster os sucessivos ataques do exército espanhol sediado desde muito cedo com um forte dispositivo militar na próxima fortaleza de Arronches, foi edificada uma segunda linha de muralhas, construída com terra e barro, da qual já não resta nenhum vestígio.
Por outro lado, a primeira metade do século XVII assiste ao enriquecimento do interior de algumas das Igrejas, com especial destaque para a Igreja de N.ª Sr.ª da Conceição, situada na área do Rossio de Monforte, fora das muralhas, que escapou completamente às guerras da Restauração.
Já no final do século (1693), como resultado de algum desenvolvimento económico, D. Pedro II concede à Câmara Municipal de Monforte alvará para uma festa anual nos dias 19, 20 e 21 de Agosto na área do Rossio de Monforte.
Ao longo do século XVIII o ouro do Brasil também se fez sentir em Monforte, merece destaque o aumento da área ocupada pelo Mosteiro do Bom Jesus da Vila de Monforte vê enriquecer a sua igreja que fica completamente coberta com painéis de azulejos, a construção e remodelação de Igrejas e capelas, e ainda o surgimento de uma classe aristocrata rural que edificou alguns dos mais belos edifícios setecentistas que subsistem atualmente na vila.
Por sua vez, o século XIX ficou fortemente associado e condicionado pela extinção das Ordens Religiosas, em 1834, da qual resultou o declínio do Mosteiro do Bom Jesus da Vila de Monforte e posterior venda em hasta pública do seu património rural e urbano, incluindo o próprio edifício, adquirido por um particular, Duarte Borges Coutinho de Medeiros da Câmara D. Carlos I, no ano de 1890, concede-lhe o titulo honorífico de Marques da Praia e de Monforte em 2.ª Vida.
Em termos políticos – administrativos o ano de 1895 foi terrífico para o concelho de Monforte, que foi extinto como resultado da reforma de João Franco, transitando a sua tutela administrativa para o concelho de Arronches. Contudo, esta situação durou cerca de três anos. No ano de 1898 (13 de Janeiro) o concelho de Monforte foi restaurado, voltando à sua posse Freguesia de Monforte.
A Câmara Municipal de Monforte, em 1889 tomou uma decisão que alterou para sempre o traçado, morfológico da zona mais nobre desta localidade, situada no interior da muralha, mediante o alargamento e embelezamento da antiga Praça Pública de Monforte. Para tal destruíram-se diversos prédios em grande degradação e suprimiu-se uma rua central, resultando a configuração espacial atualmente existente.
Já nos inícios do século XX (1910), a instauração da República trouxe consigo uma outra alteração bastante significativa na morfologia urbana da Vila. Com efeito, como consequência da Lei da Nacionalização dos Bens da Igreja, o Convento do Bom Jesus desta Vila foi vendido por parcelas aos particulares, assistindo-se à sua total desagregação e destruição física. Deste modo, entre 1913 e 1928, a sua estrutura mural é totalmente partida ao meio, sendo construída uma nova avenida, denominada, Av. Marquez da Praia e de Monforte, prestando homenagem ao seu último proprietário, hoje, Av. General Humberto Delgado.