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O atual topónimo de “Vaiamonte” tem origem bastante diversa que podemos classificar em dois grandes tipos de origem:
De acordo com a Grande Enciclopédia Portuguesa e Brasileira, a origem do topónimo “Vaiamonte” é o genitivo (de origem germânica) de um nome pessoal, talvez Bademundus e depois Bademondos.
“… Assim relacionada com as antiguidades preditas da época luso-romana na região ter-se-á o princípio numa propriedade rústica de um Bademundus (nome ainda usado no Norte do País no século X, na forma Bademondo), na época Visigótica – uma “Bademundi” “Villa”. No antropónimo de origem, entram os dois elementos germânicos – badu (combate) e (mundis) proteção.
Origem popular/local
A origem do atual topónimo foi derivada da expressão popular Vai-ao-Monte, numa referência aos seguintes locais:
• Elevação que se situa nas proximidades da atual Freguesia para o seu lado Noroeste, no mesmo local onde existe um povoado fortificado datado na II Idade do Ferro na denominada “Cabeça de Vaiamonte”, onde de acordo com a tradição terá começado a primitiva povoação de Vaiamonte;
• Monte das Freiras – zona incluída na atual freguesia que, constitui nos séculos XVI uma importante propriedade das irmãs do fundador principal do Mosteiro do “Bom Jesus” da Vila de Monforte.
De acordo coma tradição popular este monte foi o primeiro local da povoação medieval de qual terá nascido a designação de «Vai-ao-Monte».
As primeiras referências documentais referentes a esta freguesia remontam, aos inícios do século XIII através da Ordem de Avis como refere D. Frei António Brandão no seguinte excerto “… na regra da dita Ordem se diz que em um alto distante seis léguas de Avis, junto à Torre de Palma, onde hoje chamam Cabeço de Vaiamonte, havia uma forte Vila da qual ainda se acham alguns vestígios Arqueológicos (século), de que os mouros fizeram duram guerra nos cavaleiros da Ordem”.
Desta maneira, após vários combates entre os Cavaleiros da Ordem de Avis e as forças Muçulmanas acantonadas naquele Cabeço fortificado, cerca de 1240, D. Sancho II conquistou definitivamente Vaiamonte, doando-a à Ordem de Santiago na pessoa do Mestre D. Peres Correia.
Por sua vez a instituição paroquial da freguesia deu-se no século XIV, ficando a igreja na posse do padroeiro do Arcebispo de Évora, no entanto o mais antigo livro de registo data de 1593 (XVI).
Na igreja primitiva data, provavelmente do século XVI-XVII contudo sofreu uma grande remodelação no século XVIII e uma outra intervenção em 1592 que lhe alteram o primitivo traço Arquitetónico.
Apresenta uma fachada simples com torre quadrangular à esquerda, tem teto em três esteiras, capela-mor em cúpula.
A Freguesia de Vaiamonte, no século XVIII estava integrada no Bispado de Elvas, fazia parte da Comarca de Avis e pertencia ao Termo da Vila de Monforte.
Por sua vez, no ano de 1895, aquando da extinção temporária do Concelho de Monforte, a posse político-administrativa, transitou para o Concelho de Fronteira, regressando definitivamente ao Concelho de Monforte após a restauração deste ocorrida em 1898.
Nos limites territoriais desta freguesia, localizam-se importantes propriedades agrícolas que, pertenceram a algumas famílias senhoriais mais importantes desta região, com particular destaque para a denominada Quinta de Torre de Palma.
Esta exploração agrícola esteve na posse de algumas das principais famílias senhoriais, aparecendo referida documentalmente pela 1ª vez no ano de 1338, através de uma doação de D. Afonso IV a Pedro Afonso.
Posteriormente D. João I coutou esta quinta de Palma a Fernão Vasques de Sequeira, decorria o ano de 1431.
D. Manuel I em 1496 concedeu carta de coutada a D. Izabel de Monroy desta mesma quinta, na qual deviam permanecer 20 humiziados.
Mais tarde durante o domínio Filipino, D. Filipe III confirmou a concessão da Carta de Couto e privilégios a Lopo Vaz de Sequeira.
Por sua vez, D. João V em 1722 concedeu a mercê desta Quinta a Diogo de Mendonça Corte Real, herdada fora da Lei Mental.
O último registo documental de que temos (atualmente) conhecimento data do ano de 1825, através de um alvará concedido por D. João VI, confirmando, a posse da Quinta de Palma, a D. Maria Francisca de Mendonça Corte Real, herdada com juro e fora da Lei Mental; tal como tinha acontecido, anteriormente com seu avô Diogo de Mendonça Corte Real.
De acordo, com as Memórias Paroquiais desta Freguesia inseridas no Dicionário Geográfico (1758) este Nobre, Diogo de Mendonça Corte Real, Secretário do Reino, efetuou algumas obras no edifício da supracitada Quinta nomeadamente:
– Reconstrução de um grande pátio que estava arruinado, com um portado em pedra mármore colocando-lhe por cima as suas armas.
– No lado sul da principal habitação, construiu um novo conjunto de habitações onde habitaram muitos “cazeiros”.
– Neste pátio construiu ainda um chafariz de pedra branca com duas bicas…
Deste modo, tudo parece indicar que estamos em presença de um importante conjunto de obras que aumentaram consideravelmente as edificações desta exploração agrícola, atribuindo-lhe a configuração e dimensão espacial que apresenta atualmente.