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A presença humana nesta freguesia remonta ao período neolítico, através da presença de várias antas nos atuais limites administrativos.
Diversos autores afirmam que terá sido um pequeno “opidium” durante a época romana. Foi conquistada pela primeira vez aos muçulmanos no ano de 1139 por D. Afonso Henriques, aquando da sua ofensiva contudo, voltou para a posse dos muçulmanos pouco tempo depois, tornando-se uma zona muito desabitada (praticamente erma) e destruída pela guerra.
Em data ainda incerta, é reconquistada a sua posse. Deste modo, D. Afonso III no ano de 1257 recuperou-a e concedeu-lhe Carta de Foral concedendo amplos privilégios e regalias aos seus moradores e habitantes como forma de fixar a população.
Em 1281, o Rei D. Dinis doou a posse da vila de Monforte a sua filha D. Isabel como dote de casamento juntamente com as vilas de Óbidos, Porto de Mós, Sintra, etc.
Por sua vez, cerca do ano de 1309 D. Dinis ordenou a construção do Castelo de Monforte, provavelmente sobre, uma fortificação primitiva. Foi edificada no contexto de uma primeira linha de fortalezas que defendia a fronteira portuguesa desta região no sentido Norte – Sul, reunindo os seguintes castelos: Arronches, Portalegre, Marvão, Alegrete, Castelo de Vide, Vila Viçosa, Borba, Veiros, Alandroal, etc.
O primeiro e único registo gráfico que conhecemos atualmente da fortaleza da vila de Monforte data dos começos do século XVI, (1520-1530) através do desenho realizado por Duarte d’ Armas, integrado na excelente obra, o denominado Livro das Fortalezas, a pedido do Monarca D. Manuel I.
Através deste testemunho iconográfico é-nos possível identificar quem foi, provavelmente, o principal responsável pela construção desta fortaleza, através da inscrição que está numa das faces laterais do castelo onde se lê a seguinte designação “Gonçallo d’ Aguiar”.
D. Pedro I no ano de 1357 entregou este castelo a um seu vassalo de nome Ayres Affonso.
Em 1358, o mesmo monarca confirmou amplos privilégios ao concelho e homens de Monforte.
No período da crise de 1383-1835, a vila de Monforte tomou o partido da fação pró – castela, resistindo ao cerco de D. Nuno Alvares Pereira logo após a Batalha dos Atoleiros, aquando da romagem do condestável em direção ao Assumar.
Apesar desta posição anti – nacionalista, D. João e seus filhos D. Duarte e D. Afonso V confirmaram os anteriores privilégios aos habitantes e moradores da vila e termo de Monforte.
D. Afonso V no ano de 1445 concedeu a posse da alcaidaria do castelo da vila de Monforte a D. Fernando com todas suas rendas e direitos.
Por sua vez, em 1455, a posse da vila passou para as mãos da poderosa Casa Senhorial “Casa de Bragança” através da doação de D. Afonso V ao Conde de Arraiolos.
Esta posse foi confirmada a seu filho no ano de 1463 o Conde de Guimarães D. Fernando.
Por sua vez, no ano de 1476 D. Afonso V, concedeu a doação da vila de Monforte e seu castelo com todas as suas rendas e jurisdições ao Duque de Guimarães.
Em 1483 D. João II retira a posse da vila de Monforte ao Duque de Bragança, fazendo-a regressar à posse da coroa, concedendo simultaneamente amplo privilégios aos seus moradores.
Pelo contrário, D. Manuel I faz regressar a posse desta vila às Casas de Bragança através da carta de doação ao Duque de Bragança D. Jaime, no ano de 1501, concedeu-lhe o castelo da vila com rodos os seus direitos e rendas.
A partir desta data nunca mais a Casa de Bragança deixou possuir a posse administrativa e judicial da vila de Monforte, incluindo a posse das igrejas paroquiais que existiam na vila.
D. Manuel I, no contexto da reforma dos antigos forais medievais, concedeu uma nova carta de foral à vila e termo de Monforte no ano de 1512.
O século XVI assistiu à fundação de um importante mosteiro feminino denominado “Mosteiro do Bom Jesus” da vila de Monforte, fundado entre 1515 e 1520 pelo padre Fernão Zebreyro Moutoso que, ao longo da sua existência foi fundamental na constituição da morfologia urbana desta vila, e sua posterior transformação. Foi ainda durante este século cerca de 1524 que, surgiu um novo edifício de beneficência e assistência, ou seja, o Hospital da Santa Casa da Misericórdia da vila de Monforte, localizado no interior das muralhas, junto à igreja Matriz ou de N.ª Senhora Maria da Graça.
Por sua vez, o século XVII foi denominado pela guerra da restauração de Portugal, após a subida de D. João IV com constantes ataques e incursões de tropas espanholas no termo de Monforte no termo de Monforte, culminando com a sua conquista temporária, pelas forças de D. João d’ Áustria decorria o verão de 1662, voltando pouco tempo depois para a posse das tropas de Portugal.
Face à importância geoestratégia da fortaleza de Monforte, como Forma de suster os sucessivos ataques do exército Espanhol cedido desde muito cedo com um forte dispositivo militar na próxima fortaleza de Arronches, foi edificada uma segunda linha de muralhas, construída com terra e barro daquela já não resta nenhum vestígio.
Por outro lado, a primeira metade do Século XVII assiste ao enriquecimento do interior de algumas das igrejas com especial destaque para a igreja de N.ª Sr.ª da Conceição, situada na área do Rossio de Monforte, totalmente fora das muralhas e que escapou completamente às guerras da Restauração.
Já no final do século XVII (1693) e como resultado de algum desenvolvimento económico D. Pedro II, concede à Câmara Municipal de Monforte, Alvará para uma Feira Anual nos dias 19,20 e 21 de Agosto na área do Rossio de Monforte.
Ao longo do Século XVIII merece destaque o aumento da área ocupada pelo Mosteiro do “Bom Jesus da Vila de Monforte”, a construção e/ou remodelação de igrejas e capelas, e ainda o surgimento de uma classe aristocrata rural o que, edificou alguns dos mais belos edifícios setecentistas que subsistem atualmente em Monforte.
Por sua vez o século XIX picou fortemente associado e condicionado pela extinção das Ordens Religiosas em 1834, da qual resultou o declínio do Mosteiro do “Bom Jesus da Vila de Monforte” e posterior venda em hasta pública do seu património rural e Urbano, incluindo o seu próprio edifício adquirido por um particular, Duarte Borges Coutinho de Medeiros da Câmara.
D. Carlos I no ano de 1890 concede ao mesmo nobre o título honorífico de Marquez da “Praia e de Monforte” em 2ª Vida.
Em termos político-administrativos o ano de 1895 foi terrífico para o Concelho de Monforte que, como resultado prático da reforma político-administrativa executada por João Franco, foi totalmente extinto como realidade político-administrativa Autónoma, transitando a sua tutela administrativa para o Concelho de Arronches.
Contudo, esta extinção durou apenas cerca de Três anos e no ano de 1898 (13 de Janeiro) o Concelho de Monforte foi restaurado, voltando à sua posse a Freguesia de Monforte.
A Câmara Municipal de Monforte em 1898, tomou uma decisão que alterou para sempre o traçado morfológico da zona mais nobre desta localidade situada no interior da muralha; ou seja, o alargamento e embelezamento da antiga Praça Pública de Monforte.
Para alcançar este objetivo destruíram-se diversos prédios em grande degradação e suprimiu-se uma rua central, adquirindo a configuração espacial que possuí atualmente.
Já nos inícios do século XX (1910) a instauração da República Portuguesa, trouxe consigo uma outra alteração bastante significativa no traçado da Morfologia Urbana desta área da Vila de Monforte.
Com efeito após a instauração do Regime Republicano e como consequência direta da Lei da Nacionalização dos bens da Igreja, O Convento do “Bom Jesus” desta Vila foi vendido por parcelas aos particulares assistindo-se à sua total desagregação e destruição física.
Deste modo, entre 913 e 1928 a sua estrutura numerária é totalmente partida ao meio e construiu-se uma nova avenida denominada “Av. Marquez da Praia e de Monforte” prestando homenagem ao seu último proprietário.